ALkil MONOGLUKOSIDLAR

Alkil monoglyukozidlar tarkibida bitta D-glyukoza birligi mavjud. Halqa tuzilmalari D-glyukoza birliklariga xosdir. Geteroatom sifatida bitta kislorod atomini o'z ichiga olgan besh va olti a'zoli halqalar furan yoki piran tizimlari bilan bog'liq. Shuning uchun besh a'zoli halqali alkil D-glyukozidlar alkil d-glyukofuranozidlar, olti a'zoli halqalilar esa alkil D-glyukopiranozidlar deb ataladi.

Barcha D-glyukoza birliklari atsetal funktsiyani ko'rsatadi, uning uglerod atomi ikkita kislorod atomi bilan bog'langan yagona hisoblanadi. Bu anomerik uglerod atomi yoki anomerik markaz deb ataladi. Alkil qoldig'i bilan glikozid deb ataladigan bog'lanish, shuningdek, saxarid halqasining kislorod atomi bilan bog'lanish anomerik uglerod atomidan kelib chiqadi. Uglerod zanjirida orientatsiya qilish uchun D-glyukoza birliklarining uglerod atomlari anomerik uglerod atomidan boshlab doimiy ravishda (C-1 dan C-6 gacha) raqamlanadi. Kislorod atomlari zanjirdagi joylashuviga qarab raqamlangan (O-1 dan O-6 gacha). Anomerik uglerod atomi assimetrik tarzda almashtiriladi va shuning uchun ikki xil konfiguratsiyani qabul qilishi mumkin. Olingan stereoizomerlar anomerlar deb ataladi va a yoki b prefiksi bilan ajralib turadi. Nomenklatura konventsiyalariga ko'ra anomerlar glyukozidlarning Fisher proektsion formulalarida glikozid aloqasi o'ngga ishora qiladigan ikkita mumkin bo'lgan konfiguratsiyadan biri ekanligini ko'rsatadi. Anomerlarda buning aksi aniq.

Uglevodlar kimyosi nomenklaturasida alkil monoglyukozidning nomi quyidagicha tuzilgan: alkil qoldig'ining belgilanishi, anomerik konfiguratsiyaning belgilanishi, "D-glyuk" bo'g'ini, tsiklik shaklning belgilanishi va oxiri qo'shilishi " chetda." Saxaridlardagi kimyoviy reaktsiyalar odatda anomerik uglerod atomida yoki birlamchi yoki ikkilamchi gidroksil guruhlarning kislorod atomlarida sodir bo'lganligi sababli, anomerik markazdan tashqari assimetrik uglerod atomlarining konfiguratsiyasi odatda o'zgarmaydi. Shu nuqtai nazardan, alkil glyukozidlarning nomenklaturasi juda amaliy, chunki D-glyukoza asosiy saxaridining "D-glyuk" bo'g'ini ko'plab umumiy reaktsiyalar turlarida saqlanib qoladi va kimyoviy modifikatsiyalarni qo'shimchalar bilan tasvirlash mumkin.

Saxarid nomenklaturasining sistematikasi Fisher proyeksiya formulalariga ko'ra yaxshiroq ishlab chiqilishi mumkin bo'lsa-da, uglerod zanjirining tsiklik tasviriga ega Haworth formulalari odatda saxaridlar uchun tuzilish formulalari sifatida tanlanadi. Xavort prognozlari D-glyukoza birliklarining molekulyar tuzilishi haqida yaxshiroq fazoviy taassurot qoldiradi va ushbu risolada afzallik beriladi. Xavort formulalarida saxarid halqasi bilan bog'langan vodorod atomlari ko'pincha ko'rsatilmaydi.